碘催化合成香兰素缩1,2-丙二醇.pdf

化学工程师
Sum 213 No6
Chemical Engineer
2013年第6期
文章编号:1002-1124(2013)06-0015-03
科
碘催化合成香兰素缩1,2-丙二醇
发
王永兰1,薄会颖2,王宏社2
(1.宝鸡教育学院,陕西宝鸡721004;2.宝鸡文理学院化学化工学院,陜西宝鸡721013
摘要:以单质碘为催化剂,香兰素和1,2-丙二醇经缩合反应合成了香兰素缩1,2-丙二醇。考察了醛醇
物质的量比、催化剂用量、反应温度和反应时间对产品收率的影响。实验表明,较佳反应条件为:当香兰素的
用量为0.1mol,1,2-丙二醇的用量为018ml,即当家)u2.两二原=1:1.8,催化剂用量1.2g,反应温度60℃,
反应时间20mnin,香兰素缔1,2-丙二醇的收率达91.3%以上。
关键词:碘;香兰素缩1,2-丙二醇;催化;合成
中图分类号:TQ225
文献标识码:A
Synthesis of vanilin 1, 2-propylene glycol acetal catalyzed by iodine
WANG Yong-lan, BO Hui-ying, WANG Hong-she
(1. Baoji Education Institute of Shaanxi, Baoji 721004, China; 2. College of Chemistry and Chemical Engineering,
Baoji University of Arts and Sciences, Baoji 721013, China
Abstract: Vanillin 1, 2 -prop lene glycol acetal was synthesized through the condensation of vanillin with 1, 2
propylene glycol using iodine as a catalyst. The effects of the molar ratio of reactant, the amount of catalyst, reac-
tion temperature and reaction time on the yield of product were discussed. The results showed that the optimized
the molar ratio of vanillin (0.1 mol) to 1
Ylene glycol (0.18mo1)is 1: 1.8:
the amount of catalyst is 1.2g, reaction temperature is 60C and the reaction time is 20 min. Under the optimum
conditions mentioned above, the yield of vanillin 1, 2-propylene glycol acetal reached more than 91.3%0
,4-propylene glycol a
香兰素具有香荚兰香气及浓郁的奶香,是人们磷钨酸铯盐?等新型催化剂,虽然能不同程度地克
普遍喜爱的奶油香草香精的主要成分。其用途十分服硫酸催化存在的弊端,但仍然存在操作麻烦(使
广泛,如在食品、日化、烟草工业中作为香原料、矫用分水器)、使用有机溶剂(带水剂)和反应时间长
味剂或定香剂;饲料的添加剂;电镀行业的增亮剂;等缺点
制药行业的中间体等1。但是由于香兰素在湿空气
L2是一种紫黑色有金属光泽的块状或片状晶
中易氧化,光照易变质,因此,增加香兰素的稳定性体,微溶于水,易溶于有机溶剂。I2催化的有机合成
和提高香兰素的香味的持久性显得尤为重要。香兰反应符合绿色化学的发展要求,对于药物合成、香
素编1,2-丙二醇不仅能克服香兰素易氧化、易变质料香精合成和新型催化反应具有重要的意义。近年
的特点,而且能够保持香味的持久性,且对人体无来,我们课题组一直从事碘催化的有机合成反应研
害。传统合成缩醛(酮)的方法是在硫酸催化下制?究[0。本文将单质碘用于催化合成香兰素缩1,2
得,但因副反应多、腐蚀性强、后处理复杂和污染严丙二醇,实验结果表明,该法具有催化剂用量少、反
重等缺点,使其受到限制。磷钼酸?、甲基磺酸钙应速度快和收率高等优点。反应式如下
和介孔分子筛MCM-41负载磷钨酸4钊硫酸氢钠?
对甲苯磺酸铜?硫酸铁钾盐加合物和SiO2负载
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收稿日期:2013-04-10
基金项目:陕西省教育厅专项科学研究项目(12JK0615);宝鸡市科技计
划项目(12KC8-3);宝鸡文理学院校级重点项目(ZK1053)
作者简介:王永兰(971-女,讲师,主要从事有机化学的教学和】实验部分
通信作者:王宏社(9),男.副教授,200年毕业手北京理工大学1.1试剂与仪器
获博土学位,主要从事有机合成和应用化学的研究。
香兰素(国药集团化学试剂有限公司);2、1,2